W wieku 12 lat Jan podjął naukę w gimnazjum w Rydzynie, sławnym z nowatorskich i spartańskich metod wychowywania, potem przeniósł się do gimnazjum w Pszczynie. Po próbie zaciągnięcia się wraz z ojcem do polskiego wojska w 1939 r. wrócił do Głębokiego, jednego z majątków rodzinnych. Ojciec, podobnie jak inni okoliczni ziemianie, został uwięziony w Inowrocławiu. Po wyrzuceniu z majątku przebywali w obozie przesiedleńczym w Gniewkowie, gdzie ratowały ich paczki żywnościowe od Zofii Andrzejewskiej, gospodyni z Głębokiego, która za tę pomoc zapłaciła życiem w obozie w Żabikowie, zginął tam również księgowy Dygasiński, uwięziony za przesyłanie rodzinie Twardowskich sprawozdań z działalności gospodarczej w Głębokim.
W kwietniu 1940 r. dzięki pomocy niemieckiego krewnego Fritza Twardowskiego przenieśli się do Bawarii, rodzeństwo umieszczono w gimnazjum w Nisbach. Jan pracował w niemieckich majątkach, matka Eleonora zarabiała malowaniem porcelany. Po odmowie podpisania Volkslisty przez ojca zostali deportowani w 1943 r. do Generalnego Gubernatorstwa. Tu Stefan Twardowski otrzymał posadę dyrektora majątków ordynacji Zamojskich w Kozłówce w Lubelskiem, Jan zarządzał majątkiem w Gostomii nad Pilicą.
W 1945 r. Jan z rodziną powrócił do Kruszwicy. Po nacjonalizacji Jan z ojcem Stefanem został zatrudniony w Zarządzie Państwowych Nieruchomości Ziemskich Ziemi Lubuskiej, w którym pracownicy często rekrutowali się z byłych ziemian. Jan poznał wówczas swoją żonę, Teresę Mierzejewską z domu Wańkowicz.
W czasach stalinowskich zwolniony z pracy w Zarządzie Państwowych Nieruchomości, pracował przez wiele lat w kilkunastu państwowych gospodarstwach rolnych w Wielkopolsce, na Lubelszczyźnie i najdłużej na Mazurach, gdzie ukończył studia w Wyższej Szkole Rolniczej w Olsztynie, egzamin magisterski zdał w S.G.W. w Warszawie. W 1981 r. przeszedł na emeryturę. Wolny czas poświęcał na studiowaniu losów swoich przodków. Z jego inicjatywy zostało odtworzone drzewo genealogiczne rodziny Twardowskich. Był członkiem ogólnopolskiego Zarządu i Prezesem Wielkopolskiego Oddziału Towarzystwa Ziemiańskiego. Wiele czasu poświęcił sprawie reprywatyzacji i odbudowie Bazaru Poznańskiego.